Não sei se só eu tive esse problema em particular, mas os mantenedores do pacote associado ao Tomcat para o Debian adoram fazer uns malabarismos com localização.
Ao fazer "Run on Server", no Eclipse, ele fica reclamando que o caminho /usr/share/tomcat* não é uma instalação válida. Para consertar isso, precisamos fazer alguns links de diversos lugares para /usr/share/tomcat*
Os lugares que resolveram meus problemas:
- /var/lib/tomcat*/common
- /var/lib/tomcat*/webapps
- /var/lib/tomcat*/conf