Olá,
A modelagem de casos de uso está legal. Com relação ao diagrama de classes, há alguns problemas (uso de atributos sem associações correspondentes e uso de classes de projeto no diagrama de modelagem)
A usabilidade poderia ser melhorada. Por exemplo, ao acessar algumas funcionalidades sem estar logado, poderia ser direcionado para a pagina de login, se a busca nao retorna nada, nao aparece uma mensagem indicando.
Ao adicionar o proprio usuario em sua friend list (esta opcao nem deveria existir), dá um erro. Ao fazer um upload de algo que nao seja mp3 tambem. Ao fazer upload de um mp3, deu NumberFormatException
Ao entrar em profile deu uma excessão.
Com relação ao código e a arquitetura, estão bons. O XHTML está bem separado da apresentação, as camadas estão bem divididas. O ControllerServlet ficou legal.
abraço,
Marco